试题:高三化学考点:苯酚

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  • 苯酚的结构:

  • 苯酚的性质:

    1.物理性质纯净的苯酚是无色的晶体,露置在空气里会因被氧化而呈粉红色。苯酚具有特殊的气味,熔点为43℃。室温时,在水中的溶解度不大,当温度高于65℃时,则能与水以任意比互溶。苯酚易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂,有毒,它的浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性。
    2.苯酚的化学性质
    苯酚的分子结构中既有苯环,又有羟基,它们相互影响。苯酚具有酸性,能与溴水、浓硝酸等发生取代反应,也能与氢气发生加成反应,苯酚还能与FeCl3溶液发生显色反应(显紫色)。
    (1)苯酚的弱酸性
    实验步骤:取苯酚浊液加氢氧化钠溶液,会变澄清。将得到的澄清液放人两支试管中,分别加入盐酸和通入二氧化碳气体。
    实验现象:澄清液加入盐酸和通入二氧化碳气体后又会变浑浊。
    实验结论:苯环对羟基的影响结果是使羟基的活性增强,在水溶液中能电离出H+。

    反应方程式:

    注意:苯酚具有酸性,但是苯酚的酸性极弱,它不能使酸碱指示剂显色,它与碳酸的电离程度的大小为:因此,苯酚在与碳酸钠溶液反应时,只能生成碳酸氢钠和苯酚钠,而不能生成水和CO2。

    由于苯酚的酸性很弱,因此苯酚钠在水溶液中水解而使溶液显碱性:

    相同浓度时,溶液的碱性比溶液的碱性强。
    (2)苯环上的取代反应
    ①卤代反应
    实验步骤:向少量稀苯酚中加入饱和溴水,观察实验现象。
    实验现象:有白色沉淀生成。
    实验结论:由于羟基对苯环的影响,使苯环上与羟基处在邻位和对位上的氢原子活性增强,容易被取代。
    反应方程式:
    苯酚与溴的反应很灵敏,可用于苯酚的定性检验和定量测定。
    注意:2,4,6一三溴苯酚不溶于水,但易溶于苯,若苯中溶有少量苯酚,加浓溴水不会产生白色沉淀,因而用溴水检验不出溶于苯中的苯酚,也不能用溴水来除去苯中混有的少量苯酚(应加NaOH溶液后分液)。
    ②硝化反应
    苯需用混酸进行硝化,而苯酚很容易硝化,与浓硝酸反应即可生成三硝基苯酚。

    反应生成的2,4,6一三硝基苯酚,俗称苦味酸,可以用作炸药。
    (3)苯酚的显色反应苯酚跟FeCl3溶液作用显示紫色,利用这一反应可以检验苯酚的存在。

    (4)氧化反应苯酚晶体在常温下易被空气中的氧气氧化,它也易燃烧,易被酸性KMnO4溶液氧化。
    (5)加成反应
    苯酚可在苯环上发生加成反应。如:
    (6)苯酚与甲醛的缩聚反应
    苯酚和甲醛在酸或碱的催化作用下发生反应生成酚醛树脂,反应方程式为:

    4.苯酚的主要用途
    苯酚是一种重要的化工原料,广泛用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等。炼焦工业的废水中常含有酚类物质,这些物质是被控制的水污染物之一,在排放前必须经过处理。
    苯酚有毒,但其稀溶液可直接用作防腐剂和消毒剂。

  • 2016-05-16
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